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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/36727
SEMI-SYNTHESIS OF β-KETO-1,2,3-TRIAZOLE DERIVATIVES FROM ETHINYLESTRADIOL AND EVALUATION OF THE CYTOTOXIC ACTIVITY
Química farmacêutica
Toxicologia
β-ceto-1,2,3-triazóis
Etinilestradiol
Reação do clique
Carcinoma hepatocelular
Adenocarcinoma de mama
Pharmaceutical chemistry
Toxicology
β-keto-1,2,3-triazoles
Ethinylestradiol
Click reaction
Hepatocellular carcinoma
Breast adenocarcinoma
Author
Affilliation
Universidade de São Paulo. Instituto de Química de São Carlos. Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Química de São Carlos. Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise. São Carlos, SP, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Química de São Carlos. Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise. São Carlos, SP, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Química de São Carlos. Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise. São Carlos, SP, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil.
Universidade de São Paulo. Instituto de Química de São Carlos. Laboratório de Química Orgânica e Biocatálise. São Carlos, SP, Brasil.
Abstract
In this study, we report our contribution to the application of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction for the synthesis of β-keto-1,2,3-triazole derivatives 3a-f from ethinylestradiol and their application in the inhibition of two human cancer cells lines: human breast adenocarcinoma (MCF-7) and human hepatocellular carcinoma (HepG2). The β-keto-1,2,3-triazole derivates 3a-f exhibited moderate cytotoxic activity for the HepG2 cells with IC50 values of 29.7 μM (3a), 16.4 μM (3b), 17.8 μM (3c), 20.4 μM (3d), 28.1 μM (3e) and 28.2 μM (3f). The semi-synthetic β-keto-1,2,3-triazoles derivatives 3a-f were all characterized by FT-IR, NMR, HRMS and [α]D.
Keywords in Portuguese
Química orgânicaQuímica farmacêutica
Toxicologia
β-ceto-1,2,3-triazóis
Etinilestradiol
Reação do clique
Carcinoma hepatocelular
Adenocarcinoma de mama
Keywords
Organic chemistryPharmaceutical chemistry
Toxicology
β-keto-1,2,3-triazoles
Ethinylestradiol
Click reaction
Hepatocellular carcinoma
Breast adenocarcinoma
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