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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/27831
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IMPROVED MICROWAVE-MEDIATED SYNTHESIS OF 3-(3-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL)PROPIONIC ACIDS AND THEIR LARVICIDAL AND FUNGAL GROWTH INHIBITORY PROPERTIES
Ácido propiônico
Larvicida
Aedes aegypti
Atividade antifúngica
Propionic acid
Larvicide
Aedes aegypti
Antifungal activity
Animais
Antifúngicos / síntese química
Agentes antifúngicos / química
Antifúngicos / farmacologia
Fusarium / efeitos de drogas
Fusarium / crescimento & desenvolvimento
Inseticidas / síntese química
Inseticidas / Química
Inseticidas / farmacologia
Larva / efeitos de drogas
Testes de Sensibilidade Microbiana
Microondas
Estrutura molecular
Oxadiazóis / síntese química
Oxadiazoles / química
Oxadiazoles / farmacologia
Propionatos / síntese química
Propionatos / química
Propionatos / farmacologia
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
Autor
Neves Filho, Ricardo Antonio Wanderley
Silva, Cecília Aguiar da
Silva, Clécia Sipriano Borges da
Brustein, Vanessa Passos
Navarro, Daniela Maria do Amaral Ferraz
Santos, Fábio André Brayner dos
Alves, Luiz Carlos
Cavalcanti, Marília Gabriela dos Santos
Srivastava, Rajendra Mohan
Carneiro-Da-Cunha, Maria das Graças
Silva, Cecília Aguiar da
Silva, Clécia Sipriano Borges da
Brustein, Vanessa Passos
Navarro, Daniela Maria do Amaral Ferraz
Santos, Fábio André Brayner dos
Alves, Luiz Carlos
Cavalcanti, Marília Gabriela dos Santos
Srivastava, Rajendra Mohan
Carneiro-Da-Cunha, Maria das Graças
Afiliación
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Resumen en ingles
The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal bioassay and fungal growth inhibitory tests were performed using several 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids. These acids presented strong larvicidal activity against L4 larvae of Aedes aegypti. The results suggest that larvicidal activity might be correlated with the presence of electron-withdrawing substituents in the para position of the phenyl ring except the fluorine atom. The alterations observed in the larvae spiracular valves of the siphon and anal papillae by 1,2,4-oxadiazoles in the larvicidal bioassay are responsible for larvae's death. Furthermore, all acids inhibited the fungal growth of five different types of fungi, viz., Fusarium solani, F. oxysporum, F. moniliforme, F. decemcellulare and F. lateritium in a preliminary evaluation. Both of these activities are being disclosed for the first time for 1,2,4-oxadiazole-5-yl ring linked at C-3 of propionic acid.
Palabras clave en portugues
1,2,4-oxadiazoleÁcido propiônico
Larvicida
Aedes aegypti
Atividade antifúngica
Palabras clave en ingles
1,2,4-oxadiazolePropionic acid
Larvicide
Aedes aegypti
Antifungal activity
DeCS
Aedes / efeitos de drogasAnimais
Antifúngicos / síntese química
Agentes antifúngicos / química
Antifúngicos / farmacologia
Fusarium / efeitos de drogas
Fusarium / crescimento & desenvolvimento
Inseticidas / síntese química
Inseticidas / Química
Inseticidas / farmacologia
Larva / efeitos de drogas
Testes de Sensibilidade Microbiana
Microondas
Estrutura molecular
Oxadiazóis / síntese química
Oxadiazoles / química
Oxadiazoles / farmacologia
Propionatos / síntese química
Propionatos / química
Propionatos / farmacologia
Estereoisomerismo
Relação Estrutura-Atividade
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