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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/27831
IMPROVED MICROWAVE-MEDIATED SYNTHESIS OF 3-(3-ARYL-1,2,4-OXADIAZOL-5-YL)PROPIONIC ACIDS AND THEIR LARVICIDAL AND FUNGAL GROWTH INHIBITORY PROPERTIES
Antifúngicos
Agentes antifúngicos
Inseticidas
Testes de Sensibilidade Microbiana
Microondas
Estrutura molecular
Oxidiazóis
Author
Neves Filho, Ricardo Antonio Wanderley
Silva, Cecília Aguiar da
Silva, Clécia Sipriano Borges da
Brustein, Vanessa Passos
Navarro, Daniela Maria do Amaral Ferraz
Santos, Fábio André Brayner dos
Alves, Luiz Carlos
Cavalcanti, Marília Gabriela dos Santos
Srivastava, Rajendra Mohan
Carneiro-Da-Cunha, Maria das Graças
Silva, Cecília Aguiar da
Silva, Clécia Sipriano Borges da
Brustein, Vanessa Passos
Navarro, Daniela Maria do Amaral Ferraz
Santos, Fábio André Brayner dos
Alves, Luiz Carlos
Cavalcanti, Marília Gabriela dos Santos
Srivastava, Rajendra Mohan
Carneiro-Da-Cunha, Maria das Graças
Affilliation
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Aggeu Magalhães. Departamento de Parasitologia. Recife, PE, Brasil / Universidade Federal de Pernambuco. Laboratório de Imunopatologia. Recife, PE, Brasil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Química Fundamental. Recife, PE, Brazil.
Universidade Federal de Pernambuco. Departamento de Bioquímica. Recife, PE, Brazil.
Abstract
The synthesis of 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids from arylamidoximes and succinic anhydride under focused microwave irradiation conditions is described. The new synthetic method furnished the desired products in 2-3 min and good yields. Furthermore, the previously complicated purification procedure has been simplified in a manner which is quick, eco-friendly and cost-effective. Larvicidal bioassay and fungal growth inhibitory tests were performed using several 3-(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)propionic acids. These acids presented strong larvicidal activity against L4 larvae of Aedes aegypti. The results suggest that larvicidal activity might be correlated with the presence of electron-withdrawing substituents in the para position of the phenyl ring except the fluorine atom. The alterations observed in the larvae spiracular valves of the siphon and anal papillae by 1,2,4-oxadiazoles in the larvicidal bioassay are responsible for larvae's death. Furthermore, all acids inhibited the fungal growth of five different types of fungi, viz., Fusarium solani, F. oxysporum, F. moniliforme, F. decemcellulare and F. lateritium in a preliminary evaluation. Both of these activities are being disclosed for the first time for 1,2,4-oxadiazole-5-yl ring linked at C-3 of propionic acid.
DeCS
AedesAntifúngicos
Agentes antifúngicos
Inseticidas
Testes de Sensibilidade Microbiana
Microondas
Estrutura molecular
Oxidiazóis
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