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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/27240
Tipo de documento
ArtigoDireito Autoral
Acesso restrito
Data de embargo
2030-01-01
Objetivos de Desenvolvimento Sustentável
03 Saúde e Bem-EstarColeções
- IOC - Artigos de Periódicos [12747]
Metadata
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SYNTHESIS OF QUINOIDAL MOLECULES: STRATEGIES TOWARDS BIOACTIVE COMPOUNDS WITH AN EMPHASIS ON LAPACHONES
Doença de Chagas
Leishmaniose
Atividade anticancerígena
Estratégias sintéticas
b-Lapachone
Chagas Disease
leishmaniasis
Anticancer activity
Synthetic strategies
Afiliação
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Biologia Celular. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto. São Paulo, SP, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Universidade de São Paulo. Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto. São Paulo, SP, Brasil.
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Laboratório de Química Sintética e Heterocíclica. Belo Horizonte, MG, Brasil.
Resumo em Inglês
Naphthoquinoidal compounds are of great interest in medicinal chemistry. In recent years, several synthetic routes have been developed to obtain bioactive molecules derived from lapachones. In this mini-review, we focus on the synthetic aspects and strategies used to design these compounds and on the biological activities of these substances for the development of drugs against the neglected diseases leishmaniasis and Chagas disease as well as malaria, tuberculosis and cancer. Three strategies used to develop bioactive naphthoquinoidal compounds are discussed: (i) C-ring modification, (ii) redox centre modification and (iii) A-ring modification. Among these strategies, reactions such as copper-catalysed azide-alkyne cycloaddition (click chemistry), palladium-catalysed cross couplings, and heterocyclisations will be discussed for the development of naphthoquinoidal compounds against Trypanosoma cruzi, Leishmania and cancer. The aim of derivatisation is the generation of novel molecules that inhibit cellular organelles/processes, generate reactive oxygen species (ROS) and increase lipophilicity to enhance penetration through the plasma membrane. Modified lapachones have emerged as promising prototypes for the development of drugs against neglected diseases and cancer.
Palavras-chave
NaftoquinonasDoença de Chagas
Leishmaniose
Atividade anticancerígena
Estratégias sintéticas
Palavras-chave em inglês
Naphthoquinonesb-Lapachone
Chagas Disease
leishmaniasis
Anticancer activity
Synthetic strategies
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