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Tipo
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SYNTHESIS OF PIPLARTINE ANALOGS AND PRELIMINARY FINDINGS ON STRUCTURE–ANTIMICROBIAL ACTIVITY RELATIONSHIP
Autor
Fregnan, Antonio Maciel
Brancaglion, Guilherme Andrade
Galvão, Alexandre Francisco Cerqueira
Costa, Cinara Oliveira D’Sousa
Moreira, Diogo Rodrigo Magalhães
Soares, Milena Botelho Pereira
Bezerra, Daniel Pereira
Silva, Naiara Chaves
Morais, Stella Maria de Souza
Oliver, Josidel Conceição
Dias, Amanda Latercia Tranches
Coelho, Luiz Felipe Leomil
Carvalho, Diogo Teixeira
Dias, Danielle Ferreira
Souza, Thiago Belarmino de
Brancaglion, Guilherme Andrade
Galvão, Alexandre Francisco Cerqueira
Costa, Cinara Oliveira D’Sousa
Moreira, Diogo Rodrigo Magalhães
Soares, Milena Botelho Pereira
Bezerra, Daniel Pereira
Silva, Naiara Chaves
Morais, Stella Maria de Souza
Oliver, Josidel Conceição
Dias, Amanda Latercia Tranches
Coelho, Luiz Felipe Leomil
Carvalho, Diogo Teixeira
Dias, Danielle Ferreira
Souza, Thiago Belarmino de
Afiliación
Universidade Federal de Alfenas. Faculdade de Ciências Farmacêuticas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Faculdade de Ciências Farmacêuticas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil / Hospital São Rafael. Centro de Biotecnologia e Terapia Celular. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Ciências Biomédicas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Faculdade de Ciências Farmacêuticas. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil
Resumen en ingles
Abstract In this work it is described the synthesis, characterization
and antimicrobial and toxicity evaluation of a
series of analogs of piplartine, a piperamide found in Piper
sp. The compounds structures were confirmed by infrared
spectroscopy, 1H, 13C nuclear magnetic resonance, high
resolution mass spectroscopy and were evaluated against
strains of Candida spp., Staphylococcus aureus, Escherichia
coli and Pseudomonas aeruginosa. Derivative 24 was
almost four-fold more potent (IC50: 48.83 μM) and five-fold
less toxic (SI > 3) than piplartine (IC50: 189.2 μM; SI: 0.21)
against Candida krusei, as well as two-fold more potent
than fluconazole (IC50: 104.48 μM). This compound was
also active against Candida tropicalis at 97.67 μM. Benzoyl
derivative 17 was three-fold more potent (IC50: 85.2 μM)
and more than five-fold less toxic (CC50: 231.71 μM) than
piplartine (IC50: 315.33 μM and CC50: 41.14 μM) against
Staphylococcus aureus. Given these findings, we have
found analogs of piplartine which can be assumed as prototypes
for the optimization and the development of new
antimicrobial (compounds 24 and 17) agents.
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