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SYNTHESIS AND PHARMACOLOGICAL EVALUATION OF NOVEL PHENYL SULFONAMIDE DERIVATIVES DESIGNED AS MODULATORS OF PULMONARY INFLAMMATORY RESPONSE
Barbosa, Maria Letícia de Castro et al. | Data do documento: 2012
Autor(es)
Barbosa, Maria Letícia de Castro
Ramos, Thiago José Figueira
Arantes, Ana Carolina Santos de
Martins, Marco Aurélio
Silva, Patrícia Machado Rodrigues e
Barreiro, Eliezer J.
Lima, Lídia Moreira
Afiliação
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Resumo em Inglês
In this paper we report the design, synthesis and pharmacological evaluation of a new series of phenyl sulfonamide derivatives 2a-h and 3-8 planned by structural modification on the anti-inflammatory prototype LASSBio-468 (1). Among the synthesized analogues, the tetrafluorophthalimide LASSBio-1439 (2e) stands out showing an in vitro anti-TNF-α effect similar to the standard thalidomide. The relevance of tetrafluorination of the phthalimide nucleus was also confirmed by the anti-inflammatory profile of 2e, through oral administration, in a murine model of pulmonary inflammation. The corresponding tetrafluorocarboxyamide metabolite LASSBio-1454 (15), generated from partial hydrolysis of the derivative 2e, presented a significant in vitro effect and a pronounced anti-inflammatory activity in vivo.
Palavras-chave
Inflamação
Fosmet
Fator de Necrose Tumoral alfa
 
Palavras-chave em inglês
inflammation
TNF-α
LASSBio-468
LASSBio-596;
phthalimide
 
Editor
MDPI
Referência
BARBOSA, Maria Letícia de Castro; et al. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Phenyl Sulfonamide Derivatives Designed as Modulators of Pulmonary Inflammatory Response. Molecules, v.17, p.14651-14672, 2012.
DOI
10.3390/molecules171214651
ISSN
1420-3049