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MICROWAVE-ASSISTED SYNTHESIS OF NEW N₁,N₄-SUBSTITUTED THIOSEMICARBAZONES
Irradiação por microondas
Tiosemicarbazona
Tiosemicarbazida
thiosemicarbazide
microwave irradiation
antifungal activity
Autor
Afiliación
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Micologia. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Departamento de Micologia. Rio de Janeiro, RJ. Brasil.
Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Seropédica, RJ, Brasil.
Resumen en ingles
We present an efficient procedure for the synthesis of thirty-six N₁,N₄-substituted thiosemicarbazones, including twenty-five ones that are reported for the first time, using a microwave-assisted methodology for the reaction of thiosemicarbazide intermediates with aldehydes in the presence of glacial acetic acid in ethanol and under solvent free conditions. Overall reaction times (20-40 min when ethanol as solvent, and 3 min under solvent free conditions) were much shorter than with the traditional procedure (480 min); satisfactory yields and high-purity compounds were obtained. The thiosemicarbazide intermediates were obtained from alkyl or aryl isothiocyanates and hydrazine hydrate or phenyl hydrazine by stirring at room temperature for 60 min or by microwave irradiation for 30 min, with lower yields for the latter. The preliminary in vitro antifungal activity of thiosemicarbazones was evaluated against Aspergillus parasiticus and Candida albicans.
Palabras clave en portugues
Atividade antifúngicaIrradiação por microondas
Tiosemicarbazona
Tiosemicarbazida
Palabras clave en ingles
thiosemicarbazonethiosemicarbazide
microwave irradiation
antifungal activity
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