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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/10445
Tipo
ArtículoDerechos de autor
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DESIGN, SYNTHESIS, SAR, AND BIOLOGICAL EVALUATION OF NEW 4-(PHENYLAMINO)THIENO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES
Autor
Bernardino, Alice Maria Rolim
Pinheiro, Luiz Carlos da Silva
Rodrigues, Carlos Rangel
Loureiro, Natália Izabel
Castro, Helena Carla
Rangel, Adriana Lanfredi
Lopes, Juliano Sabatini
Borges, Júlio César
Carvalho, Jane Maria
Romeiro, Gilberto Alves
Ferreira, Vitor Francisco
Frugulhetti, Izabel C. P. P
Santos, Marcos André Vannier dos
Pinheiro, Luiz Carlos da Silva
Rodrigues, Carlos Rangel
Loureiro, Natália Izabel
Castro, Helena Carla
Rangel, Adriana Lanfredi
Lopes, Juliano Sabatini
Borges, Júlio César
Carvalho, Jane Maria
Romeiro, Gilberto Alves
Ferreira, Vitor Francisco
Frugulhetti, Izabel C. P. P
Santos, Marcos André Vannier dos
Afiliación
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Rio de Janeiro, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Niterói, RJ, Brasil
Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Niterói, RJ, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisa Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil
Resumen en ingles
In this work, we performed the design, synthesis, and the structure–activity relationship studies of 13 new derivatives of
thieno[2,3-b]pyridine. These derivatives were prepared in high yields (96–70%) and their structures were elucidated by IR, 1H, 13C
NMR, and MS. The biological results showed some derivatives as antiparasitic agents against Giardia lamblia. Computational
analysis of HOMO and LUMO energy, HOMO orbital coefficient distribution, electrostatic potential map, dipole moment, and
density HOMO was performed to gain insight into the SAR aspects. This study pointed the p-methoxy substituted derivative as
a leading compound for the development of new microbicidal medicines based on thieno[2,3-b]pyridine analogs
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