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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/60703
SYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES OF CAMPHOR HYDRAZONE AND IMINE DERIVATIVES
Author
Affilliation
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil / University of Aberdeen. Department of Chemistry. Aberdeen, Scotland, UK.
CHEMSOL. Aberdeen, Scotland, UK.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Nacional de Infectologia Evandro Chagas. Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos (Farmanguinhos). Rio de Janeiro, RJ, Brazil / University of Aberdeen. Department of Chemistry. Aberdeen, Scotland, UK.
CHEMSOL. Aberdeen, Scotland, UK.
Abstract
Both sonochemical and classical methodologies have been employed to convert camphor, 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one, C₉H16C=O, into a number of derivatives including hydrazones, C₉H16C=N-NHAr 3, imines, C₉H16C=N-R 7, and the key intermediate nitroimine, C₉H16C=N-NO₂ 6. Reactions of nitroamine 6 with nucleophiles by classical methods provided the desired compounds in a range of yields. In evaluations of activity against Mycobacterium tuberculosis, compound 7j exhibited the best activity (minimal inhibitory concentration (MIC) = 3.12 µg/mL), comparable to that of the antitubercular drug ethambutol. The other derivatives displayed modest antimycobacterial activities at 25-50 µg/mL. In in vitro tests against cancer cell lines, none of the synthesized camphor compounds exhibited cytotoxic activities.
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