Author | Silva Júnior, Lauro J. C. da | pt_BR |
Author | Alves, Léia A. | pt_BR |
Author | Silva, Valdenizia R. | pt_BR |
Author | Santos, Luciano S. | pt_BR |
Author | Bezerra, Daniel Pereira | pt_BR |
Author | Soares, Milena Botelho Pereira | pt_BR |
Author | Doriguetto, Antonio C. | pt_BR |
Author | Barbosa, Luiz C. A. | pt_BR |
Author | Nascimento, Jeferson C. do | pt_BR |
Author | Macedo, Guadalupe E. L. | pt_BR |
Author | Queiroz, Raphael F. | pt_BR |
Author | Paula, Vanderlúcia F. de | pt_BR |
Access date | 2021-06-25T14:41:42Z | |
Available date | 2021-06-25T14:41:42Z | |
Document date | 2021 | |
Citation | SILVA JUNIOR, Lauro J. C. da et al. A new tropane alkaloid and other metabolites from Erythroxylum macrocalyx (Erythroxylaceae) and their antiproliferative activities. Phytochemistry Letters, v. 41, p. 168-174, Feb. 2021. | pt_BR |
ISSN | 1874-3900 | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/47867 | |
Sponsorship | Conselho Nacional de Desenvolvimento Científico e Tecnológico (CNPq) (462401/2014-6; 304445/2017-7) | pt_BR |
Sponsorship | Fundação de Amparo à Pesquisa o Estado da Bahia (FAPESB) (RED038/2014; APP 029/2011) | pt_BR |
Sponsorship | Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior (CAPES) – Finance Code 001 | pt_BR |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | Elsevier | pt_BR |
Rights | open access | pt_BR |
Subject in Portuguese | Erythroxylaceae | pt_BR |
Subject in Portuguese | Fígado | pt_BR |
Subject in Portuguese | Alcalóides | pt_BR |
Subject in Portuguese | Células | pt_BR |
Subject in Portuguese | Linhagem celular | pt_BR |
Title | A new tropane alkaloid and other metabolites from Erythroxylum macrocalyx (Erythroxylaceae) and their antiproliferative activities | en |
Type | Article | pt_BR |
DOI | 10.1016/j.phytol.2020.11.019 | pt_BR |
Abstract | A new tropane alkaloid 7β-acetoxy-6β-benzoyloxy-3α-hydroxytropane (1) was isolated from the twigs of Erythroxylum macrocalyx Mart. (Erythroxylaceae), along with the known substances: 6β,7β-dibenzoyloxy-3α-hydroxytropane (2), 6β,7β-dihydroxy-3α-(phenylacetoxy)tropane (3), 3α-benzoyloxy-6β,7β-dihydroxytropane (4), 6βbenzoyloxy-3α-(4-hydroxy-3,5-dimetoxybenzoyloxy)tropane (5), ombuin-3-rutinoside-5-glucoside (6), lupeol (7), taraxerol (8) and lupenone (9). Compounds 1 and 2 were also isolated from the leaves. The structures were established by analyses of 1D- and 2D-NMR and MS data, as well as by comparison with literature data for known compounds. The structure of 2 was also supported by X-ray crystallography analyses. The compounds were evaluated in vitro for their antibacterial and antiproliferative activities. Compound 5 showed high antiproliferative activity on liver hepatocellular carcinoma cells (HepG2) with IC50 value of 3.66 μg mL− 1 (8.29 μmol L-1), but no cytotoxic effect (IC50 > 25 μg mL-1) on human lymphoblast cell line. This study reveals the potential use of 5 as prototype for the synthesis of new antiproliferative agents. | en |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Gonçalo Moniz. Salvador, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Alfenas. Instituto de Química. Alfenas, MG, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Biológicas. Jequié, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências Naturais. Vitória da Conquista, BA, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Estadual do Sudoeste da Bahia. Departamento de Ciências e Tecnologia. Laboratório de Produtos Naturais. Jequié, BA, Brasil. | pt_BR |
Subject | Erythroxylum macrocalyx | en |
Subject | Erythroxylaceae | en |
Subject | Tropane alkaloids | en |
Subject | 7β-acetoxy-6β-benzoyloxy-3α-hydroxytropane | en |
Subject | Antiproliferative | en |