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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/30035
THE ANTIMICROBIAL ACTIVITY OF LAPACHOL AND ITS THIOSEMICARBAZONE AND SEMICARBAZONE DERIVATIVES
Author
Affilliation
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil/Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de São João Del Rei. Divinópolis, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil/Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Escola de Belas Artes. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Biológicas. Departamento de Fisiologia e Biofísica. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil/Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de São João Del Rei. Divinópolis, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil/Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Escola de Belas Artes. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Química. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Biológicas. Departamento de Fisiologia e Biofísica. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil
Universidade Federal de Minas Gerais. Instituto de Ciências Exatas. Departamento de Microbiologia. Belo Horizonte, MG, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas René Rachou. Laboratório de Química de Produtos Naturais. Belo Horizonte, MG, Brasil
Abstract
Lapachol was chemically modified to obtain its thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives. These compounds were tested for antimicrobial activity against several bacteria and fungi by the broth microdilution method. The thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives of lapachol exhibited antimicrobial activity against the bacteria Enterococcus faecalis and Staphylococcus aureus with minimal inhibitory concentrations (MICs) of 0.05 and 0.10 µmol/mL, respectively. The thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives were also active against the pathogenic yeast Cryptococcus gattii (MICs of 0.10 and 0.20 µmol/mL, respectively). In addition, the lapachol thiosemicarbazone derivative was active against 11 clinical isolates of Paracoccidioides brasiliensis, with MICs ranging from 0.01-0.10 µmol/mL. The lapachol-derived thiosemicarbazone was not cytotoxic to normal cells at the concentrations that were active against fungi and bacteria. We synthesised, for the first time, thiosemicarbazone and semicarbazone derivatives of lapachol. The MICs for the lapachol-derived thiosemicarbazone against S. aureus, E. faecalis, C. gattii and several isolates of P. brasiliensis indicated that this compound has the potential to be developed into novel drugs to treat infections caused these microbes.
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