Author | Santos, Fernanda da C. | |
Author | Abreu, Paula Alvarez | |
Author | Castro, Helena C. | |
Author | Paixão, Izabel C. P. P. | |
Author | Santos, Claudio C. Cirne | |
Author | Giongo, Viveca | |
Author | Barbosa, Juliana E. | |
Author | Simonetti, Bruno R. | |
Author | Garrido, Valéria | |
Author | Bou-Habib, Dumith Chequer | |
Author | Silva, David de O. | |
Author | Batalha, Pedro N. | |
Author | Temerozo, Jairo R. | |
Author | Souza, Thiago M. | |
Author | Nogueira, Christiane M. | |
Author | Cunha, Anna C. | |
Author | Rodrigues, Carlos R. | |
Author | Ferreira, Vitor .F | |
Author | Souza, Maria C. B. V. de | |
Access date | 2018-08-16T14:19:52Z | |
Available date | 2018-08-16T14:19:52Z | |
Document date | 2009 | |
Citation | SANTOS, Fernanda da C. et al. Synthesis, antiviral activity and molecular modeling of oxoquinoline derivatives. Biorganic & Medicinal Chemistry, v.17.p;5476-5481, 2009. | pt_BR |
ISSN | 0968-0896 | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/28183 | |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | Elsevier | pt_BR |
Rights | restricted access | |
Subject in Portuguese | Antivirais | pt_BR |
Subject in Portuguese | HIV-1 | pt_BR |
Subject in Portuguese | Oxoquinolina | pt_BR |
Subject in Portuguese | Relação estrutura-atividade | pt_BR |
Title | Synthesis, antiviral activity and molecular modeling of oxoquinoline derivatives | pt_BR |
Type | Article | |
DOI | 10.1016/j.bmc.2009.06.037 | |
Abstract | In the present article, we describe the synthesis, anti-HIV1 profile and molecular modeling evaluation of 11 oxoquinoline derivatives. The structure-activity relationship analysis revealed some stereoelectronic properties such as LUMO energy, dipole moment, number of rotatable bonds, and of hydrogen bond donors and acceptors correlated with the potency of compounds. We also describe the importance of substituents R(2) and R(3) for their biological activity. Compound 2j was identified as a lead compound for future investigation due to its: (i) high activity against HIV-1, (ii) low cytotoxicity in PBMC, (iii) low toxic risks based on in silico evaluation, (iv) a good theoretical oral bioavailability according to Lipinski 'rule of five', (v) higher druglikeness and drug-score values than current antivirals AZT and efavirenz. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Pesquisa sobre o Timo. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós Graduação em Neurociências. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Faculdade de Farmácia. Laboratório de Modelagem Molecular e QSAR. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Subject | Antiviral | pt_BR |
Subject | HIV-1 | pt_BR |
Subject | Oxoquinoline | pt_BR |
Subject | Structure–activity relationship (SAR) | pt_BR |
e-ISSN | 1464-3391 | |
Embargo date | 2030-01-01 | |