Author | Neves, Amanda P. | |
Author | Barbosa, Cláudia C. | |
Author | Greco, Sandro J. | |
Author | Vargas, Maria D. | |
Author | Visentin, Lorenzo C. | |
Author | Pinheiro, Carlos B. | |
Author | Mangrich, Antônio S. | |
Author | Barbosa, Jussara P. | |
Author | Costa, Gisela L. da | |
Access date | 2018-08-14T13:34:13Z | |
Available date | 2018-08-14T13:34:13Z | |
Document date | 2009 | |
Citation | NEVES, Amanda P. et al. Novel Aminonaphthoquinone Mannich Bases Derived from Lawsone and their Copper(II) Complexes: Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity. J. Braz. Chem. Soc., v.20, n. 4, p. 712-727, 2009. | pt_BR |
ISSN | 0103-5053 | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/28124 | |
Abstract in Portuguese | Uma série de novas Bases de Mannich (HL1-HL13) derivadas da 2-hidroxi-1,4-naftoquinona
(lausona), benzaldeídos substituídos [C6H2R1R2R3C(O)H] e várias aminas primárias (NH2R4,
R4 = n-butil, benzil, alil, 2-furfuril) e seus complexos de Cu2+, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], foram
sintetizados e caracterizados por métodos analíticos e espectroscópicos. As estruturas dos complexos
1 (R1 = R2 = R3 = H; R4 = Bu), 2 (R1 = R3 = H; R2 = NO2; R4= Bu) e 7 (R1 = OH; R2 = R3 = H;
R4= Bu) foram determinadas por estudos de difração de raios-X de monocristal. Todos os compostos
cristalizam em grupos espaciais centrossimétricos, com um cobre no centro de inversão. Dois
L− coordenam-se através dos átomos de oxigênio do naftalen-2-olato e do nitrogênio da amina
secundária, formando anéis quelatos de seis membros ao redor do átomo de cobre em um ambiente
trans-N2O2. A atividade antimicrobial de todos os compostos foi testada em sete diferentes linhagens
de bactérias: Bacillus cereus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella
pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa e Staphylococcus aureus. Em geral, as bases de Mannich
foram mais ativas que os complexos, sendo HL11 (R1 = OH; R2 =H; R3 = Me; R4= Bn) e HL13
(R1 = OH; R2 = H; R3 = Br; R4= Bn) os inibidores mais potentes. O MIC para o composto mais
ativo HL11 contra S. Coli foi 20 μmol L-1 (8 μg mL-1), melhor que o cloranfenicol (90 μmol L-1)
e bem abaixo da maioria dos valores descritos para outras naftoquinonas. | pt_BR |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | Sociedade Brasileira de Química | pt_BR |
Rights | open access | pt_BR |
Subject in Portuguese | Atividade antibacteriana | pt_BR |
Subject in Portuguese | aminonaftoquinonas | pt_BR |
Subject in Portuguese | complexos de cobre | pt_BR |
Subject in Portuguese | Bases de Mannich | pt_BR |
Subject in Portuguese | determinação da estrutura cristalina | pt_BR |
Title | Novel Aminonaphthoquinone Mannich Bases Derived from Lawsone and their Copper(II) Complexes: Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity | pt_BR |
Type | Article | pt_BR |
Abstract | A series of novel Mannich bases (HL1-HL13) derived from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone
(lawsone), substituted benzaldehydes [C6H2R1R2R3C(O)H] and various primary amines (NH2R4,
R4 = n-butyl, benzyl, allyl, 2-furfuryl), and their Cu2+ complexes, [Cu(L1)2]-[Cu(L13)2], have
been synthesized and fully characterized by analytical and spectroscopic methods. The structures
of complexes 1 (R1 = R2 = R3 = H; R4 = Bu), 2 (R1 = R3 = H; R2 = NO2; R4= Bu) and 7 (R1 = OH;
R2 = R3 = H; R4= Bu) were determined by single crystal X-ray diffraction studies. All complexes
crystallize in centrosymmetric space groups, with a copper atom in the inversion centre. Two
L− coordinate through the naphthalen-2-olate oxygen and secondary amine-N atoms, forming sixmembered
chelate rings around the copper atom in a trans-N2O2 environment; spectroscopic data
confirm that the other complexes exhibit similar molecular arrangement. The antimicrobial activity
of all compounds has been tested on seven different strains of bacteria: Bacillus cereus, Bacillus
subtilis, Escherichia coli, Enterococcus faecalis, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa
and Staphylococcus aureus. In general, Mannich bases were more active than complexes, HL11
(R1 = OH; R2 =H; R3 = Me; R4= Bn) and HL13 (R1 = OH; R2 = H; R3 = Br; R4= Bn) being
the most potent inhibitors. The MIC for the most active compound HL11 against S. Coli was
20 μmol L-1 (8 μg mL-1), better than Chloramphenicol (90 μmol L-1) and well below most values
reported for other naphthoquinones. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal de Minas Gerais. Departamento de Física. Belo Horizonte, MG, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Paraná. Centro Politécnico. Departamento de Química. Curitiba, PR, Brasil | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Subject | aminonaphthoquinones | pt_BR |
Subject | copper complexes | pt_BR |
Subject | Mannich bases | pt_BR |
Subject | crystal structure determination | pt_BR |
Subject | antibacterial activity | pt_BR |
e-ISSN | 1678-4790 | |