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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/19292
SYNTHESIS AND STRUCTURAL STUDIES OF 4-THIOXOPYRIMIDINES WITH ANTIMICROBIAL ACTIVITIES
Enaminonas
Heterociclos
Pirimidina-4-thiones
Determinação da estrutura de raios-X
Author
Affilliation
Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. Salvador, BA, Brasil
Universidade Federal de Goiás. Instituto de Física. Goiânia, GO, Brasil / Universidade Estadual de Goiás. Ciências Exatas e Tecnológicas. Anápolis, GO, Brasil
Universidade Federal de Goiás. Instituto de Física. Goiânia, GO, Brasil
Universidade Estadual de Goiás. Ciências Exatas e Tecnológicas. Anápolis, GO, Brasil
Universidade Federal de Goiás. Instituto de Química. Goiânia, GO, Brasil
Universidade Federal de Goiás. Instituto de Química. Goiânia, GO, Brasil
Universidade Estadual de Maringá. Departamento de Química. Maringá, PR, Brasil
Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Laboratório de Biomorfologia Parasitária e Microscopia Eletrônica. Salvador, BA, Brasil
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Universidade Federal da Bahia. Instituto de Química. Salvador, BA, Brasil
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Universidade Federal de Goiás. Instituto de Física. Goiânia, GO, Brasil / Universidade Estadual de Goiás. Ciências Exatas e Tecnológicas. Anápolis, GO, Brasil
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Fundação Oswaldo Cruz. Centro de Pesquisas Gonçalo Moniz. Laboratório de Biomorfologia Parasitária e Microscopia Eletrônica. Salvador, BA, Brasil
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Abstract
This work describes a two-step, one-pot synthetic
method for the formal aza-[3þ3] cycloaddition between
N-alkyl substituted enaminones and benzoyl isothiocyanate,
which afforded 4-thioxopyrimidines in reasonable yields.
Reaction of acyclic enaminone with a sterically hindered
group attached to the nitrogen atom afforded pyridine-2-
thione, yet in low yield. The antibacterial, antifungal, and
trypanocidal activities of the thioxopyrimidines were evaluated
and five compounds exhibited moderate activity against
Candida albicans, Micrococcus luteus, and Trypanosoma
cruzi. The solid state structures of a thioxopyrimidine, an
organic disulfide, and a 1,2,4-triazole were determined by
X-ray diffraction analysis.
Keywords in Portuguese
CiclismosEnaminonas
Heterociclos
Pirimidina-4-thiones
Determinação da estrutura de raios-X
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