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https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/19139
VARIABILIDADE QUÍMICA E RESOLUÇÃO ÓTICA DO LINALOL NO ÓLEO ESSENCIAL DE AEOLLANTHUS SUAVEOLENS (LAMIACEAE)
Lamiaceae
Oleo essencial oil
Linalol
β-farnesene
Chromatography quiral
Alternative title
Chemical variability and optical resolution of linalool in the essential oil of Aeollanthus suaveolens (Lamiaceae)Author
Affilliation
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza. Instituto de Química. Laboratório de Apoio Desenvolvimento Tecnológico. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza. Instituto de Química. Laboratório de Apoio Desenvolvimento Tecnológico. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Fundação Oswaldo Cruz. Instituto de Tecnologia em Fármacos. Departamento de Produtos Naturais. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza. Instituto de Química. Laboratório de Apoio Desenvolvimento Tecnológico. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Universidade Federal do Rio de Janeiro. Centro de Ciências Matemáticas e da Natureza. Instituto de Química. Laboratório de Apoio Desenvolvimento Tecnológico. Rio de Janeiro, RJ, Brasil.
Abstract in Portuguese
O óleo essencial da espécie Aeollanthus suaveolens (rendimento entre 0,07-0,29%) manteve o mesmo perfil cromatográfico, em coletas por quatro semanas consecutivas, durante o período de floração; e por oito semanas consecutivas, durante o período com a planta sem flores. Os constituintes predominantes no óleo essencial, analisados por Cromatografia em fase Gasosa acoplada a Espectrometria de Massas, foram o linalol, o trans- -farneseno, e a massoilactona. A variação dos rendimentos dos extratos ocorreu em um menor intervalo para as plantas em floração. A composição química dos óleos não variou qualitativamente, com a predominância do linalol. No entanto, durante o período de floração, o conteúdo de linalol decresceu e o de farneseno tomou sua posição como o sinal majoritário nas análises CG. A análise por Cromatografia Quiral em fase Gasosa demonstrou a presença de uma mistura de (l)- e (d)-linalol [(R)- e (S)-linalol (R)- e (S)-linalol respectivamente], numa proporção variando entre de 4:1 a 3:1 para todas as amostras, com as maiores diferenças sendo alcançadas durante os períodos de floração, ou próximos a esta. Experimentos de destilação a vácuo produziram frações mais leves, aonde o linalol chegou a 76% da composição dos constituintes. Traços de outros componentes também foram caracterizados no óleo, como acetato de linalila, acetato de a-terpinenila, acetato de geranila, a-santaleno e cis-a-bergamopteno.
Abstract
The essential oil of Aeollanthus suaveolens (0.07-0.29% yield) was shown to maintain the same chromatographic profile in four consecutive week extractions, during the flowering period, and in eight consecutive week extractions during the non-flowering period. Linalool, -farnesene, and massoilactone were the predominant constituents of the oil, when analyzed by Gas Chromatography coupled to Mass Spectrometry. The oil yield range was lower for the flowering plants. The composition of the oils did not vary qualitatively, linalool being the predominant compound. However, during the flowering period, the linalool content decreased, and -farnesene took its place as the principal signal in the chromatograms. GC chiral analysis showed the presence of a mixture of (l)- and (d)-linalool [(R)- and (S)-linalool respectively] in a proportion varying around 4:1 to 3:1 for all the samples; the higher values being reached during the flowering period, or close to that time. Vacuum distillation of the oil produced a lighter fraction containing up to 76 % of linalool. Other trace compounds were also characterized in the oil, as linalyl acetate, a-terpinenyl acetate, geranyl acetate, a-santalene and cis-a-bergamoptene. and more economical protocol did not affect ex.
Keywords in Portuguese
Aeollanthus suaveolensLamiaceae
Oleo essencial oil
Linalol
β-farnesene
Chromatography quiral
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