Author | Barbosa, Maria Letícia de Castro | |
Author | Ramos, Thiago José Figueira | |
Author | Arantes, Ana Carolina Santos de | |
Author | Martins, Marco Aurélio | |
Author | Silva, Patrícia Machado Rodrigues e | |
Author | Barreiro, Eliezer J. | |
Author | Lima, Lídia Moreira | |
Access date | 2017-05-30T16:47:29Z | |
Available date | 2017-05-30T16:47:29Z | |
Document date | 2012 | |
Citation | BARBOSA, Maria Letícia de Castro; et al. Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Phenyl Sulfonamide Derivatives Designed as Modulators of Pulmonary Inflammatory Response. Molecules, v.17, p.14651-14672, 2012. | pt_BR |
ISSN | 1420-3049 | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/19070 | |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | MDPI | pt_BR |
Rights | open access | |
Subject in Portuguese | Inflamação | pt_BR |
Subject in Portuguese | Fosmet | pt_BR |
Subject in Portuguese | Fator de Necrose Tumoral alfa | pt_BR |
Title | Synthesis and pharmacological evaluation of novel phenyl sulfonamide derivatives designed as modulators of pulmonary inflammatory response | pt_BR |
Type | Article | |
DOI | 10.3390/molecules171214651 | |
Abstract | In this paper we report the design, synthesis and pharmacological evaluation of a new series of phenyl sulfonamide derivatives 2a-h and 3-8 planned by structural modification on the anti-inflammatory prototype LASSBio-468 (1). Among the synthesized analogues, the tetrafluorophthalimide LASSBio-1439 (2e) stands out showing an in vitro anti-TNF-α effect similar to the standard thalidomide. The relevance of tetrafluorination of the phthalimide nucleus was also confirmed by the anti-inflammatory profile of 2e, through oral administration, in a murine model of pulmonary inflammation. The corresponding tetrafluorocarboxyamide metabolite LASSBio-1454 (15), generated from partial hydrolysis of the derivative 2e, presented a significant in vitro effect and a pronounced anti-inflammatory activity in vivo. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Inflamação. Rio de Janeiro, RJ. Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal do Rio de Janeiro. Laboratório de Avaliação e Síntese de Substâncias Bioativas. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Universidade Federal do Rio de Janeiro. Instituto de Química. Programa de Pós-Graduação em Química. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Subject | inflammation | pt_BR |
Subject | TNF-α | pt_BR |
Subject | LASSBio-468 | pt_BR |
Subject | LASSBio-596; | pt_BR |
Subject | phthalimide | pt_BR |
e-ISSN | 1420-3049 | |