Author | Faro, Letícia V. | |
Author | Almeida, Jéssica M. de | |
Author | Santos, Cláudio C. Cirne | |
Author | Giongo, Viveca A. | |
Author | Castello Branco, Luís R. | |
Author | Oliveira, Ingrid de B. | |
Author | Barbosa, Juliana E. F. | |
Author | Cunha, Anna C. | |
Author | Ferreira, Vitor F. | |
Author | Souza, Marcos C. de | |
Author | Paixão, Izabel C. N. P. | |
Author | Souza, Maria Cecília B. V. de | |
Access date | 2017-04-09T16:20:24Z | |
Available date | 2017-04-09T16:20:24Z | |
Document date | 2012 | |
Citation | FARO, Letícia V. et al. Oxoquinoline acyclonucleoside phosphonate analogues as a new class of specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1. Bioorganic & Medicine Chemistry, v.22, p.5055-5058, 2012. | pt_BR |
ISSN | 0960-894X | pt_BR |
URI | https://www.arca.fiocruz.br/handle/icict/18333 | |
Language | eng | pt_BR |
Publisher | Elsevier | pt_BR |
Rights | restricted access | pt_BR |
Subject in Portuguese | Antiviral | pt_BR |
Subject in Portuguese | Fosfonato de Acyclonucleoside | pt_BR |
Subject in Portuguese | Anti HIV-1 | pt_BR |
Subject in Portuguese | Oxoquinoline | pt_BR |
Title | Oxoquinoline acyclonucleoside phosphonate analogues as a new class of specific inhibitors of human immunodeficiency virus type 1 | pt_BR |
Type | Article | pt_BR |
DOI | 10.1016/j.bmcl.2012.06.020 | |
Abstract | The emergence of a multidrug-resistant HIV-1 strain and the toxicity of anti-HIV-1 compounds approved for clinical use are the most significant problems facing antiretroviral therapies. Therefore, it is crucial to find new agents to overcome these issues. In this study, we synthesized a series of new oxoquinoline acyclonucleoside phosphonate analogues (ethyl 1-[(diisopropoxyphosphoryl)methyl]-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates 3a-3k), which contained different substituents at the C6 or C7 positions of the oxoquinoline nucleus and an N1-bonded phosphonate group. We subsequently investigated these compounds' in vitro inhibitory effects against HIV-1-infected peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). The most active compounds were the fluoro-substituted derivatives 3f and 3g, which presented excellent EC(50) values of 0.4±0.2 μM (3f) and 0.2±0.005 μM (3g) and selectivity index values (SI) of 6240 and 14675, respectively. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-Graduação em Biologia das Interações. Niterói, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instiuto Oswaldo Cruz. Fundação Ataulpho Paiva. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-Graduação em Biologia das Interações. Niterói, RJ, Brasil . | pt_BR |
Affilliation | Fundação Oswaldo Cruz. Instituto Oswaldo Cruz. Laboratório de Imunologia Clínica. Rio de Janeiro, RJ, Brasil / Fundação Oswaldo Cruz. Instiuto Oswaldo Cruz. Fundação Ataulpho Paiva. Rio de Janeiro, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-Graduação em Biologia das Interações. Niterói, RJ, Brasil . | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Marinha. Programa de Pós-Graduação em Biologia das Interações. Niteríói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Biologia. Departamento de Biologia Celular e Molecular. Programa de Pós-Graduação em Biologia das Interações. Niterói, RJ, Brasil . | pt_BR |
Affilliation | Universidade Federal Fluminense. Instituto de Química. Departamento de Química Orgânica. Programa de Pós-Graduação em Química. Niterói, RJ, Brasil. | pt_BR |
Subject | Oxoquinoline | pt_BR |
Subject | Antiviral | pt_BR |
Subject | Anti-HIV-1 | pt_BR |
Subject | Acyclonucleoside phosphonate | pt_BR |
e-ISSN | 1464-3405 | |
Embargo date | 2030-01-01 | |